影片中的豹子既是三宝传媒的老板,也是猴子(蒋易 饰)与狗子(甘昀宸 饰)的好大哥。零零后的范丞丞面对其他两位略微年长的演员,毫无违和感,从容的神色与笃定语气尽显领头人风范,据马凯导演回忆:“三位演员相处时几乎不需要缓冲时间,很快就有了默契度,这让我也更加放心。”三宝兄弟嬉笑怒骂、“相爱相杀”的相处模式让观众忍俊不禁;而三人有泪不轻弹,坚定守护彼此的情谊更是深入人心,有观众表示:“最感动的是三兄弟在雨中相拥而泣、互诉衷肠的画面,感觉无论多少风雨,他们都会永远肩并肩走下去。”回想起拍摄的一幕幕,范丞丞有感而发:“这种兄弟情难能可贵,拍摄期间我们仨朝夕相处,也会给彼此鼓励,谢谢《了不起的夜晚》让我结识了一帮优秀的朋友。”石原里美一直期待与吉田惠辅导演合作,她表示:“六年前我直接去找吉田导演谈话,说无论什么角色都行,就是想跟他合作,几年后接到这部作品我开心地大喊,生下宝宝后时隔一年九个月拍戏,竟然在我最憧憬的吉田导演组里。现在我已经很理解孩子比我的生命更重要,所以演这个角色真的很辛苦,非常消耗精力,但也正是我现在可以塑造的角色,我会做好心理准备演好沙织里。”